Foshan im Jahre 1905. Der junge Ip Man besucht die Schule des Martial Arts-Meisters Chan Wah Shun, der ihn mit den Grundzügen der WingTsun-Technik vertraut macht. Nach dessen plötzlichem Tod übernimmt sein Kollege Ng Chung-siu die Schule und hilft Ip Man, sich weiter zu verbessern. Jahre später zieht der junge Ip Man nach Hongkong und lernt den alten Leung-Pik kennen, der ihn weitere Aspekte des WingTsun lehrt. Schließlich kommt es für Ip Man zu einer Auseinandersetzung mit seinem Adoptivbruder Ip Tin-chi, der ein Geheimnis verbirgt, das die ganze Nation bedrohen könnte ...