Inspektor Ichabod Crane (Johnny Depp) soll in dem kleinen englischen Dorf "Sleepy Hollow" im Jahre 1799 eine grausige Mordserie aufklären, für die die Dorfbewohner die Legende eines kopflosen Reiters verantwortlich machen. Crane ist seiner Zeit weit voraus und beginnt auf seine eigene moderne Art zu recherchieren und Untersuchungen anzustellen. Und obwohl Crane sich als aufgeklärt bezeichnet und immun gegen altertümliche Geisterfurcht, so muss er feststellen, dass hinter jedem Aberglauben auch oft ein Funken Wahrheit steckt...